Identificazione di Strutture Incognite a partire dai Dati Spettroscopici

Gli esercizi raccolti in questa pagina hanno lo scopo di portare all'identificazione della struttura di un composto a partire da spettri e dati analitici forniti; in particolare attraverso l'interpretazione di spettri delle più comuni tecniche di indagine (NMR, IR, UV-Vis, MS...) e di di altri dati forniti (analisi elementare, peso molecolare...) si deve risalire alla molecola che li ha originati.

Gli spettri ed i dati contenuti in questa sezione sono spesso simulati o liberamente accessibili in rete ed hanno uno scopo puramente didattico ed educativo senza alcuna pretesa di correzione o sostituzione degli spettri sperimentalmente ottenuti per i composti riportati.

Per ciascun esercizio sono presenti due file in formato .pdf scaricabili; il primo contiene gli spettri ed i dati della struttura incognita mentre il secondo contiene la soluzione al quesito e le varie interpretazioni spiegate in ogni passaggio: il consiglio è di provare a risolvere autonomamente le strutture per poi confrontare il risultato con quello della soluzione. Questa, in particolare, non ha pretese di assolutezza ed è soltanto uno dei possibili ragionamenti che conducono verso la struttura finale, ci possono essere più percorsi possibili e l'importante è che alla fine tutti i dati e le informazioni contenute negli spettri siano coerenti con la molecola proposta.

Se ci fosse necessità di un programma per aprire il formato .pdf qui è possibile scaricare PDF-XChange Viewer  un software completamente gratuito che permette sia la lettura di questi documenti che la possibilità di modificarli evidenziando delle frasi, annotando commenti, inserendo del testo o delle forme e tanto altro così da facilitare anche lo svolgimento degli esercizi.

Per l'interpretazione degli spettri può essere utile la consultazione delle opportune tavole di correlazione o di tabelle contenenti valori teorici; di seguito vengono riportati i link ad alcuni di questi dati presenti all'interno del sito.

- IR - Tavole di Correlazione

- ¹H-NMR - Tavole di Correlazione e Costanti di Accoppiamento

- ¹³C-NMR - Tavole di Correlazione e Costanti di Accoppiamento

- ¹H-NMR - Chemical Shift dei Solventi

- ¹³C-NMR - Chemical Shift dei Solventi

- Spettrometria di Massa

I problemi vengono elencati indicativamente in ordine di difficoltà crescente, anche se la complessità o meno di un esercizio diventa molte volte un parametro soggettivo di valutazione.

Nei primi esercizi vengono riproposti con maggiore attenzione alcuni procedimenti di calcolo ed ottenimento delle informazioni dagli spettri che sono alla base dello svolgimento di questo tipo di problemi e che possono aiutare anche nella risoluzione dei quesiti a difficoltà maggiore in cui vengono dati per acquisiti. Il loro scopo tuttavia è quello di semplici promemoria e nulla più, pertanto uno studio della teoria (da manuali, dispense, appunti o guide disponibili in rete) si rende basilare ed insostituibile.

Qualora fossero presenti errori od imprecisioni nel testo e nelle soluzioni degli esercizi preghiamo di segnalarli attraverso la sezione dei Contatti e provvederemo al più presto alla correzione.

Esercizio 1

Esercizio 2